1993 tritt er in die internationale Nachwuchsgruppe der damaligen Daimler-Benz AG ein. Erste Führungsaufgaben übernimmt Källenius ab 1995 als Team- und später als Abteilungsleiter im Corporate Controlling von Mercedes-Benz U.S. International Inc., Tuscaloosa (USA). Zurück in Stuttgart, wird er 2000 Abteilungsleiter Materialeinkauf Mercedes-Benz Pkw Motor- und Abgasmanagement. 2001 folgt die Ernennung zum Direktor im Bereich Projekt Alliance, Materialeinkauf Mercedes-Benz Pkw. 2002 übernimmt er die Leitung des Materialeinkaufs Mercedes-Benz Pkw Powertrain.
2003 wechselt Källenius als Executive Director Operations zu McLaren Automotive Ltd. nach Woking (Großbritannien). Ebenfalls in Großbritannien schließt sich die nächste berufliche Station an: 2005 wird er Managing Director bei Mercedes-Benz HighPerformanceEngines Ltd. in Brixworth.
In der Funktion des Vice President und CEO leitet Källenius 2009 die Mercedes-Benz U.S. International Inc. in Tuscaloosa (USA). Als Vorsitzender der Geschäftsführung der Mercedes-AMG GmbH in Affalterbach kehrt er 2010 nach Deutschland zurück. 2013 folgt die Ernennung zum Bereichsvorstand Mercedes-Benz Cars, verantwortlich für Vertrieb.
Am 1. Januar 2015 wird Källenius in den Daimler-Vorstand berufen. Zwei Jahre ist er zuständig für den Vertrieb Mercedes-Benz Cars, ab 2017 verantwortet er das Vorstandsressort Konzernforschung & Mercedes-Benz Cars Entwicklung. Am 22. Mai 2019 hat Ola Källenius den Vorsitz des Vorstandes der Daimler AG - jetzt Mercedes-Benz Group AG - übernommen.